Среди комедийных ролей актера особняком стоят роли в фильмах «Шоу Трумена», «Вечное сияние чистого разума», «Человек на луне», в которых он проявил себя как глубокий драматический актер. В 2008 году Джим попробовал себя в новой роли – озвучил мультфильм «Хортон»,
Керри неоднократно номинировался на различные награды за свои роли, и примерно в половине случаев эти награды получал.