«Сегодня в 7:05 не стало главного мужчины моей жизни», - написала Александра.
Олег Яковлев пел в группе с 1998 по 2013 год.
Затем поехал в Москву, окончил ГИТИС (учился в мастерской Людмилы Касаткиной), стал актёром театра Армена Джигарханяна. Считал Джигарханяна своим «вторым отцом». Участвовал в спектаклях: "Казаки", "Двенадцатая ночь", "Лев Гурыч Синичкин". Работал на радио, записывал рекламу. В тот период Олег некоторое время проработал в Москве дворником. Снялся в видеоклипе на песню «Кукла» вместе с остальными участниками группы «Иванушки International», а затем, после того как в начале 1998 года Игорь Сорин покинул группу, стал её полноправным солистом с марта 1998 года. В фильме телеканала «Муз-ТВ» «Иванушки International: вспомнить всё» из цикла «Популярная правда», вышедшем в 2010 году, Армен Джигарханян заявил, что готов принять Олега обратно в театр.
В 2012 году Яковлев начал сольную карьеру. После успеха песни «Танцуй закрытыми глазами» решил временно отойти от работы в «Иванушках» и подготовить сольную программу. В 2013 году официально закончил выступать в группе, презентовал поклонникам клип на песню «Танцуй закрытыми глазами».